SMILES 형식

Simplified Molecular Input Line Entry System의 약자로 SMILES 형식을 사용합니다.  

 

 

1987년 포모나 대학에서 발표한 논문(Introduction to Methodology and Encoding Rules DAVID WEININGER Medicinal Chemistry Project, Pomona College, Claremont, California 91 7 11 Received June 17, 1987)에서 SMILES 형식에 대한 내용이 있습니다. 화학식을 1차원 일렬로 구성하여 표현하는 방법으로 화학정보학분야에서 사용되고 있습니다. 뉴멕시코에 있는 Daylight Chemical Information Systems 회사가 개발하여서 현재도 사용하고 있으며 ASCII 문자열을 사용하여 표기합니다. 

 

SMILES를 표기할때는 원자(atom), 결합(bond), 고리(ring), 방향족(aromaticity), 가지(branch)로 구분하여 나눕니다. 

 

 

원자는 가장기본이 되는 방법으로 원소기호로 나눕니다. 수소는 표기에서 제외하는데 표현이 길어지기에 제외하는 것입니다. 

결합은 기호로 표현합니다. 결합이 없을때는 . 으로 단일결합은 '-'으로 이중결합은 '='으로 표기하며, 3중 결합은 '#'으로 4중 결합은 "$"로 표기합니다. 

고리는 첫번째 고리를 찾으면 1로 표기합니다.

방향족 결합이 있으면 소문자로 표기합니다. 

가지는 괄호 ()를 사용해서 표기합니다. 

 

https://www.ebricmall.com/customer/blog/blogDetail/51

 

https://pertinency.blogspot.com/2019/01/smiles-simplified-molecular-input-line.html

 

 

파이썬 라이브러리를 적용하는 RDkit에서 SMILES형식을 이용하여 구조식을 표현합니다. 

 

Acetaminophen

 

타이레놀에 들어가는 아세트아미노펜입니다. 

이를 SMILES 형식으로 표현하면 다음과 같습니다.

 

CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)O

 

간단하게 표기는 형식이지만 많은 내용이 들어가 있는 표기법입니다. 

 

 

아래 링크에서 SMILES 논문에 대해 해석을 했습니다. 한번 읽어 보고, 다시 한번 정리해 보세요. 

 

 

https://ang-love-chang.tistory.com/54

[I2S]SMILES란?

 

 

2020년에 분자구조 이미지 변화 경진대회도 있었습니다. 

 

https://dacon.io/competitions/official/235640/overview/description

분자구조 이미지 SMILES 변환 AI 경진대회 - DACON